Памятник Сергею Есенину был открыт в 1995 году, к столетию со дня рождения поэта.
Он установлен здесь не случайно: бульвар был излюбленным местом Есенина в Москве. Здесь он жил, выступал, здесь работали его друзья и стоял памятник Пушкину — его любимому поэту.
Справа от бронзового Есенина, в клумбе, расположился крылатый конь — Пегас, напоминающий о важном периоде в творчестве поэта — имажинизме. С 1919 года недалеко находилось знаменитое кафе имажинистов «Стойло Пегаса».
К сожалению, здание по адресу Тверская, 37 не пережило реконструкцию Тверской улицы 1930-х годов. Оно находилось на повороте в Мал. Гнездниковский переулок.
На стенах кафе, выкрашенных в ярко-синий цвет, были нарисованы портреты имажинистов и написаны их провокационные строки:
В небе — сплошная рвань,
Облаки — ряд котлет,
Все футуристы — дрянь,
Имажинисты — нет.